参考ＨＰはこちら。

C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\lib以下に、
ここから落としてきた
commons-fileupload-1.2.1.jar
commons-io-1.4.jar
をコピー。

C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\webapps以下の配置。
webapps
\UploadFile\WEB-INF\calsses\pack\UploadFileServlet.class
　　　　　　 　\web.xml
　　　　　　 　\UpFile.html
　　　　　　 　\files（ディレクトリ）

※WEB-INFはWEB_INFではない、ハイフンとアンスコを間違えるな！はまるぞ！ｗ

まずはファイルアップロード用のプログラムを作成。
参考ＨＰよりそのまま拝借して、コンパイル。
といきたいところだが、最後の方の、
res.sendRedirect("upFile.html");
ファイル名のuが小文字だと動かんので、大文字に変える。
res.sendRedirect("UpFile.html");

んで、コンパイル。
javac -classpath "C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\lib\servlet-api.jar";"C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\lib\commons-fileupload-1.2.1.jar";"C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\lib\commons-io-1.4.jar" UploadFileServlet.java
できたclassファイルを上記配置にコピー。

web.xmlを作る。
これも上記配置に拝借。

UpFile.htmlを作る。
これも上記配置に拝借。

filesディレクトリは手で作っておく。
（アップロードされたファイルが置かれる場所）

C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\conf\Catalina\localhost以下に、
UploadFile.xmlを作成。
<Context path="/UploadFile"
docBase="C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 6.0\webapps\UploadFile"
reloadable="false"/>

これで、
http://localhost:8080/UploadFile/UpFile.html
にアクセス。

filesフォルダ内にアップしたファイルが入っている。
UpFile.htmlに戻ってくる。
が、確認できればＯＫ。

JRubyも行き詰ったので、基本に戻って、ApacheとTomcat。
モノができないとモチベーションが下がる一方でｗ
根本的にWEBアプリというものをやったことがないので、基本を学ぼうということもありありで。

Apacheのダウンロード　
apache_2.2.8-win32-x86-no_ssl.msi

Tomcatのダウンロード　
apache-tomcat-6.0.16.exe

インストールは、次へ次へで、特に設定なし。
c:\program files\以下のデフォ位置にインストールした。